O atual território que define o concelho de Monchique entra na história com a presença dos romanos nas Caldas de Monchique, decerto seduzidos pelas propriedades curativas das suas águas medicinais - famosas no que respeita ao tratamento de várias enfermidades, como doenças respiratórias, musculares e reumáticas. Os romanos procederam à construção de um edifício termal, concedendo assim uma maior monumentalidade e importância a este local, facto atestado, por exemplo, pelo achado de uma ara votiva consagrada às "águas sagradas". Contudo, não terão sido os romanos os primeiros a reconhecerem as propriedades terapêuticas destas águas, visto que, achados arqueológicos comprovaram que este local já era conhecido e ocupado por comunidades humanas muito mais antigas, pelo menos desde meados do V milénio a.C. - durante o período Neolítico. Com o passar dos séculos a fama destas termas não deixa de aumentar, sendo que, alguns reis e rainhas portugueses aí recorreram, salientando-se a estadia do rei D. João II (1481-1495) no seu último ano de vida.

Considerando a documentação textual islâmica, a serra de Monchique entra na historiografia na primeira metade do século IX da nossa era. A denominação Monchique deriva do nome atribuído pelos muçulmanos a esta serra - Munt Šāqir, que significa "Monte Sacro" ou "Montanha Sagrada" -, correspondendo a uma provável adaptação e conservação de um topónimo de origem latina (Mons Săcĕr), ou seja, a designação Monchique sofreu alterações devido às diferentes culturas que nesta serra se estabeleceram e aos distintos momentos civilizacionais. Posteriormente, aquando da primeira conquista de Silves em 1189 pelo rei D. Sancho I (1185-1211), é feita referência aos castelos que dependiam dessa cidade e que se renderam aos cristãos, salientando-se, entre outros, os castelos de Munchite e de Montagut. O primeiro destes nomes dever-se-á relacionar com as ruínas de uma fortificação islâmica que coroa o Cerro do Castelo da Nave, a sudoeste da vila de Monchique, enquanto o segundo provavelmente corresponderá às ruínas da fortificação muçulmana existente no topo do Sítio Arqueológico do Cerro do Castelo do Alferce.

Pouco se sabe sobre a história de Monchique durante a Idade Média e boa parte da Época Moderna, provavelmente devido ao facto de o terramoto de 1755 ter afetado muito esta região, sendo um dos principais responsáveis pela destruição de edifícios e de arquivos com informações históricas. Todavia, durante o século XVI Monchique seria já uma povoação suficientemente importante para merecer a visita do rei D. Sebastião I (1557-1578). Atividades como a tecelagem (de lã e de linho), a cestaria e outras relacionadas com a exploração de recursos naturais como a madeira de castanheiro, terão contribuído para o desenvolvimento e prosperidade desta região, especialmente da povoação de Monchique, de tal modo que em 1773, no reinado de D. José I (1750-1777), foi elevada a vila - desagregando-se do concelho de Silves.

Nos inícios do século XIX, as invasões francesas e, alguns anos depois, a Guerra Civil portuguesa entre liberais e absolutistas deixaram, também, algumas marcas nesta região. Posteriormente, nos inícios do século XX, o concelho de Monchique continuava a ser uma região importante, contendo alguns edifícios marcantes - por exemplo um tribunal -, em muito devido à exportação de diversos produtos locais (hortofrutícolas, madeiras, tecidos, artesanato, entre outros) para as regiões envolventes.

Com o decorrer do século passado a população diminuiu e envelheceu, assistindo-se à "fuga" dos jovens para as zonas costeiras em busca de melhores condições de vida, a par das alterações económicas provenientes da industrialização - o que levou à perda da atividade têxtil e de outras manufaturas. Com efeito, após séculos de uma agricultura baseada na cerealicultura de sustento familiar e numa pastorícia extensiva, tem-se verificado uma nova dinâmica na região monchiquense através de uma economia diversificada, muito virada para o turismo e, também, para o comércio - através da produção artesanal de diversos produtos que são testemunhos da riqueza cultural e natural deste concelho. Neste contexto importa evidenciar a relevância para a economia local da suinicultura, de atividades florestais como a produção e exploração silvícola de pinheiros e de eucaliptos, da apicultura, do fabrico de aguardente de medronho e de melosa e, ainda, do artesanato tradicional, como por exemplo a olaria e os trabalhos de marcenaria - produzindo-se as célebres "cadeiras de tesoura".

A situação geográfica da serra de Monchique (próxima do oceano Atlântico), as suas particularidades geológicas e a sua altitude máxima (902 metros) estão na origem da diferenciação de algumas das manchas do seu coberto vegetal relativamente a toda a demais vegetação algarvia. De facto, florescem nesta região várias espécies vegetais que são comuns no centro e norte de Portugal, assim como outras provenientes de diferentes regiões europeias e, até, de outros continentes. Esta serra contém diversos vales e barrancos com solos férteis que são utilizados para a agricultura - com recurso à construção de socalcos, localmente conhecidos por "canteiros" -, e possui uma assinalável abundância de linhas de água onde se desenvolvem várias espécies ripícolas (como os amieiros, freixos e salgueiros), tratando-se da região com maior índice de pluviosidade do Sul de Portugal. Tendo em conta esta diversidade de situações e a exclusividade de algumas delas, pode-se afirmar que a serra de Monchique é um verdadeiro "laboratório vivo", sublinhando-se o facto de estar integrada na Rede Ecológica Europeia (Rede Natura 2000).

Atualmente esta região atrai muitos turistas, aliciados por diversos fatores como a qualidade dos produtos artesanais, a gastronomia típica, a qualidade das águas que brotam nas diversas fontes, as paisagens exuberantes - que também proporcionam caminhadas inesquecíveis e a prática de desportos de aventura -, o diversificado património cultural e natural existente, enfim, pelo ambiente relaxante e mítico que esta maravilhosa serra proporciona. Importa destacar que atualmente ainda se vislumbram diversos vestígios arquitetónicos do passado em edifícios datados dos séculos XVI, XVII, XVIII e seguintes, salientando-se a título de exemplo as típicas "chaminés de saia" e os pórticos manuelinos da Igreja Matriz de Monchique.